番茄红素 （源自科学名称Solanum lycopersicum：“番茄”）属于 类胡萝卜素 - 那些 次生植物化合物 （不具有维持生命的营养功能，但以 健康促进作用–是亲脂性（脂溶性）颜料的“营养成分” 染料 导致大量植物的黄色，橙色和微红色。 根据它们的化学结构， 类胡萝卜素 可以分为胡萝卜素，由 碳 （C）和 加氢 （H）–碳氢化合物–和叶黄素，其中含有 氧气 （O）除C和H原子以外-取代的烃。 番茄红素 属于胡萝卜素，分子式为C40H56。 同样，α-胡萝卜素和 β-胡萝卜素 代表胡萝卜素，而叶黄素，玉米黄质和β-隐黄质属于氧化叶黄素类。 结构特点 番茄红素 是多不饱和多烯结构（具有多个 碳-碳（CC）双键）由8个生物类异戊二烯单元（→四萜）和13个双键组成，其中11个是共轭的（多个连续的双键正好隔开一个单键）。 共轭双键系统使番茄红素能够吸收较高波长范围内的可见光，从而使胡萝卜素呈红色。 此外，多烯结构还负责番茄红素的某些物理化学性质，这些性质与其生物学效应直接相关（→ 抗氧化剂 潜在的）。 不像其他 类胡萝卜素，例如alpha-和 β-胡萝卜素番茄红素，β-隐黄质，叶黄素和玉米黄质在类异戊二烯链的末端（→无环结构）不带有三甲基环己烯环。 另外，胡萝卜素没有连接的取代基。 番茄红素具有明显的亲脂性（脂溶性），会影响肠道（肠道-有关的） 吸收 和 分配 在有机体中。 番茄红素可以以不同的几何形式出现（分别是顺式/反式和Z- / E-异构），它们可以相互转化：
- 全反式番茄红素
- 5-顺番茄红素
- 7-顺番茄红素
- 9-顺番茄红素
- 11-顺番茄红素
- 13-顺番茄红素
- 15-顺番茄红素
在植物中，全反式异构体占79-91％，而在人类有机体中，番茄红素的顺式形式占50％以上。 植物性食品中所含的全反式番茄红素一方面通过热和光等外源性影响，另一方面通过酸性胃液被部分异构化（转化为顺式）。溶解度更高 吸收 由于缺乏聚集（聚结）和结晶能力，与全反式异构体相比，其具有更高的速率和更快的细胞内和细胞外（细胞内外）运输。 但是，就稳定性而言，全反式番茄红素的性能优于大多数顺式异构体（最高稳定性：5-顺式≥全反式≥9-顺式≥13-顺式> 15-顺式> 7-顺式> 11-顺式：最低的稳定性）。 在大约700种类胡萝卜素中，大约60种可转化为 维生素A （视黄醇）通过人体新陈代谢，因此具有维生素原A活性。 由于番茄红素的无环结构，它不是维生素原A的一种[4，6，22，28，54，56-58]。
综合
全反式番茄红素是由所有具有光合作用，藻类和光合作用的植物合成（形成）的。 菌和真菌。 番茄红素生物合成的起始物质是甲羟戊酸（支链，饱和羟基脂肪酸； C6H12O4），其根据甲羟戊酸途径（代谢途径，从乙酰辅酶A开始，代谢途径）转化为二甲基烯丙基焦磷酸酯（DMAPP； C5H12O7P2）。 ，发生了类异戊二烯的生物合成-通过甲羟戊酸5生成类固醇和次级代谢产物）磷酸盐，甲羟戊酸5-焦磷酸酯和异戊烯基5-焦磷酸酯（IPP）。 DMAPP凝聚了三个 分子 的异构体IPP（C5H12O7P2）产生了香叶基香叶基香叶基焦磷酸酯（GGPP; C20H36O7P2）。 凝结二 分子 GGPP的合成导致了phytoene（C40H64）的合成，它是类胡萝卜素生物合成的核心物质。由于几次去饱和（插入双键，将饱和化合物变成不饱和化合物），将phytoene转化为全反式番茄红素。 番茄红素是所有其他类胡萝卜素的起始物质。 因此，番茄红素的两个末端异戊二烯基团的环化（闭环）导致了生物合成 β-胡萝卜素，可以通过羟基化反应（与 消除 of 水）。 在植物有机体的细胞中，全反式番茄红素位于细胞膜内，脂质滴中或晶体中。 此外，它还被并入叶绿体（通过类胡萝卜素在植物的花瓣，果实或植物的存储器官（胡萝卜）中呈橙色，黄色和带红色的质体）和叶绿体（进行光合作用的绿藻和高等植物的细胞器）中。 –纳入一个复杂的矩阵 蛋白质, 血脂，和/或 碳水化合物。 花瓣和果实的色质体中的胡萝卜素虽然可以吸引动物（用于花粉转移和种子散布），但它可以作为光采复合物的一部分，为植物叶片的叶绿体中的光氧化损伤提供保护。 抗氧化 保护是通过所谓的淬火（排毒，失活）的反应性 氧气 化合物（1O2，单线态氧），其中番茄红素通过三重态直接吸收（吸收）辐射能，并通过放热使其失活。 由于淬灭能力随双键数量的增加而增加，因此与其他类胡萝卜素相比，具有13个双键的番茄红素具有最高的淬灭活性。 与叶黄素相比，番茄红素在动植物中的含量要低得多。 可以偶尔在某些海绵（Porifera；无组织的水生动物门），昆虫和光养性中检测到红色颜料。 菌 （能够将光用作能源的细菌）。 番茄红素的主要来源是成熟的水果和蔬菜，例如西红柿（0.9-4.2 mg / 100 g）和西红柿产品，红葡萄柚（〜3.4 mg / 100 g），番石榴（〜5.4 mg / 100 g），西瓜（2.3 -7.2毫克/ 100克），木瓜（〜3.7毫克/ 100克）， 玫瑰果，以及某些橄榄物种，例如珊瑚油草Elaeagnus umbellata的核果。 在这种情况下，番茄红素的含量会根据品种，季节，成熟度，部位，生长，收割和储存条件而发生很大变化，并且在植物的不同部位会发生很大变化。 在番茄和番茄制品中，番茄红素的浓度约为β-胡萝卜素的9倍。 饮食中番茄红素的摄入量约80-85％是由于食用番茄和番茄制品，例如番茄酱，番茄酱，番茄酱和番茄汁。 番茄红素具有很强的亲脂性（脂肪溶解性），是胡萝卜素无法在水性环境中溶解，导致其迅速聚集和结晶的原因。 因此，新鲜番茄中的番茄红素以结晶状态存在，并被包裹在难以吸收的固体纤维素和/或蛋白质基质中。 食品加工操作（例如机械粉碎和热处理）导致番茄红素从食品基质中释放出来并增加其含量 生物利用度。 但是，热暴露不应太长或太重，否则全反番茄红素的氧化，环化（闭环）和/或顺式异构化可能导致活性损失超过30％。 出于更高的原因 生物利用度 和 浓度 在番茄红素中，番茄产品（例如番茄酱，番茄酱，番茄酱和番茄汁）的番茄红素含量明显高于新鲜番茄。 对于食品工业，番茄红素既可以合成生产，也可以使用有机溶剂从番茄浓缩物中提取。 它用作食用色素（E 160d），因此是汤，沙司，调味饮料，甜点，香料，糖果和烘焙食品等中的着色成分。 此外，番茄红素是 调味料通过与脂氧合酶的共氧化作用，与活性物质反应而被裂解。 氧气 化合物和高温下 应力，导致气味阈值低的羰基化合物。 这些降解产物在番茄和番茄制品的加工中起着至关重要的作用。
吸收
由于其明显的亲脂性（脂肪溶解性），番茄红素在鞋面中被吸收（吸收）。 小肠 在脂肪消化过程中。 这需要饮食中的脂肪（3-5克/餐）作为转运蛋白， 胆汁酸 用于增溶和胶束形成，以及酯酶（消化 酶）裂解酯化番茄红素。 从食物基质释放后，番茄红素在小肠腔内与其他亲脂性物质和 胆汁酸 形成混合的胶束（球形结构，直径为3-10 nm，其中脂质 分子 的布置方式使 水可溶分子部分向外翻折，水不溶分子部分向内翻折）–胶束相用于增溶（增加） 血脂 –通过被动扩散过程进入肠上皮细胞（小肠细胞） 上皮）的 十二指肠 （十二指肠）和空肠（空肠）。 有证据表明肠道 吸收 番茄红素和其他类胡萝卜素的合成涉及一种可饱和的特定上皮转运蛋白，其活性取决于类胡萝卜素 浓度。 植物性食物中番茄红素的吸收率在个体内和个体间差异很大，在30％至60％之间，这取决于同时供应的脂肪的比例[3-5、22、50、54、57]。 就其对番茄红素吸收的促进作用而言，饱和脂肪酸远比多不饱和脂肪酸（多烯脂肪酸，PFS）有效，其理由如下：
- PFS增加了混合胶束的尺寸，从而降低了扩散速率
- PFS改变了胶束表面的电荷，降低了对肠上皮细胞（小肠上皮细胞）的亲和力（结合强度）
- PFS（omega-3和-6脂肪酸）比脂蛋白中的饱和脂肪酸（脂质和蛋白质的聚集体–胶束状颗粒-用于在血液中运输亲脂性物质）占据的空间更大，因此限制了其他亲脂性物质的空间分子，包括番茄红素
- PFS，尤其是omega-3 脂肪酸，抑制脂蛋白合成。
番茄红素的生物利用度除脂肪摄入外还取决于以下内源性和外源性因素[4、5、8、14、15、22、28、29、40、46-48、54、62、63、68]：
- 饮食中通过饮食提供的番茄红素的量–随着剂量的增加，类胡萝卜素的相对生物利用度降低
- 异构形式–番茄红素与其他类胡萝卜素（例如β-胡萝卜素）不同，在顺式构型中比在全反式形式中吸收更好； 热处理（例如蒸煮）可促进全反式转化为顺式番茄红素
- 食物来源–从补充剂（油溶液中分离的，纯化的番茄红素–游离存在或被脂肪酸酯化），类胡萝卜素比植物性食物（天然，复合结合的番茄红素）更易获得，这可以通过血清的明显增加来证明摄入补充剂后的番茄红素水平与从水果和蔬菜摄入等量的番茄红素水平
- 含有番茄红素的食物基质–从番茄制品（例如番茄汤和番茄酱）中，番茄红素的吸收要比未加工的番茄好得多，这是因为加工（机械粉碎，热处理等）植物细胞结构被破坏，结合番茄红素 蛋白质 和 膳食纤维 裂解，并溶解结晶类胡萝卜素聚集体； 将含番茄的食物与油混合会进一步增加 生物利用度 番茄红素。
- 与其他食品成分的相互作用：
- 膳食纤维（例如水果中的果胶）会与类胡萝卜素形成难溶的复合物，从而降低番茄红素的生物利用度
- Olestra（由蔗糖和长链酯组成的合成脂肪代用品 脂肪酸 （→蔗糖聚酯）不能被内源性脂肪酶裂解（脂肪裂解） 酶）由于空间位阻而不变地排泄）降低番茄红素的吸收； 根据Koonsvitsky等人（1997）的研究，在18周内每天摄入3 g Olestra可使类胡萝卜素血清水平降低27％。 根据Thornquist等人（2000）的研究，少量摄入Olestra（2 g /天）后，已经记录了类胡萝卜素血清水平的降低（降低了15％）。
- 植物甾醇和-甾烷醇（在脂肪植物部位，例如种子，芽和种子中发现的固醇类化合物，与胆固醇的结构非常相似，并竞争性地抑制了其吸收）会损害番茄红素在肠道的吸收； 因此，定期使用含植物甾醇的涂抹酱（例如人造黄油）可导致血清类胡萝卜素水平适度降低（降低10-20％）； 通过同时增加富含类胡萝卜素的水果和蔬菜的每日摄入量，可以通过食用含植物甾醇的人造黄油来防止血清类胡萝卜素浓度降低
- 摄入类胡萝卜素混合物（例如番茄红素，β-胡萝卜素，隐黄质，玉米黄质和叶黄素），既可以抑制和促进肠道番茄红素的摄取，也可以掺入（摄取）到肠腔中的混合胶束，细胞内肠内细胞（内（细胞）运输，并整合到脂蛋白中-个体之间存在强烈差异
- 根据Olsen（1994）的研究，高药理剂量的β-胡萝卜素的施用会导致番茄红素的吸收减少和血清番茄红素的水平降低，这大概是由于沿肠粘膜的动力学置换过程所致。 因此，高剂量的β-胡萝卜素的优先单补充似乎抑制了肠道吸收，尤其是那些具有比β-胡萝卜素更高的保护潜力的类胡萝卜素，例如番茄红素，玉米黄质和叶黄素，并大量存在于血清中。
- Gaziano等人（1995年）证实，摄入100毫克合成和天然β-胡萝卜素六天后，脂蛋白，特别是LDL（低密度脂蛋白；富含胆固醇的低密度脂蛋白）级分中番茄红素含量降低
- Wahlquist等人（1994）发现，每天服用20 mgβ-胡萝卜素，持续一年的时间，血清番茄红素浓度会增加
- Gossage等人（2000）对19-39岁的母乳喂养和非母乳喂养的妇女补充了30天的β-胡萝卜素，持续28天，结果血清番茄红素浓度未受影响，而血清α和β-胡萝卜素水平升高，血清中叶黄素水平明显降低
- 个体的消化功能，例如上消化道的机械粉碎，胃的pH值，胆汁流量–彻底咀嚼和胃液的低pH值分别促进细胞分裂以及结合和酯化的番茄红素的释放，从而增加了类胡萝卜素的生物利用度； 由于胶束形成受损，胆汁流量降低会降低生物利用度
- 生物体的供应状况
- 遗传因素
在体内的运输和分配
在肠上皮细胞（小肠细胞）中 上皮的上层 小肠番茄红素被掺入乳糜微粒（CM，富含脂质的脂蛋白）中，并通过胞吐作用（物质从细胞中运出）分泌（分泌）到肠细胞的间隙中，并通过 淋巴。 通过胸膜肠（腹腔未成对的淋巴收集主干）和胸导管（胸腔的淋巴收集干主干），乳糜微粒进入锁骨下 静脉 （锁骨下静脉）和颈静脉（颈静脉）会聚，形成头臂静脉（左侧）–静脉斜角（静脉角）。两侧头臂静脉联合形成不成对的上位 腔静脉 （上腔静脉），通向 右心房 （中庭右旋肌）。 乳糜微粒被引入外围 循环 通过 心。 乳糜微粒的半衰期（随时间呈指数下降的值减半的时间）约为30分钟，并在运输至乳糜微粒时降解为乳糜微粒残留物（CM-R，低脂乳糜微粒残留颗粒）。 肝。 在这种情况下，脂蛋白 脂肪酶 （LPL）起着至关重要的作用，它位于内皮细胞表面 血液 船舶）的毛细血管，导致摄取自由 脂肪酸 通过脂质裂解将少量番茄红素注入各种组织，例如肌肉，脂肪组织和乳腺。 但是，大多数番茄红素保留在CM-R中，该CM-R与番茄红素中的特定受体结合。 肝 并通过受体介导的内吞作用被吸收到肝脏的实质细胞中（内陷 的 细胞膜 →将含有CM-R的囊泡（细胞器）勒窄到细胞内部）。 在里面 肝 细胞中，番茄红素的一部分被储存，另一部分被掺入VLDL中（非常低 密度 脂蛋白含脂质的低密度脂蛋白），类胡萝卜素通过该类脂蛋白通过肝细胞到达肝外（“肝外”）组织。 血液 循环。 由于VLDL在 血液 与周围细胞结合 血脂 通过LPL的作用将其裂解，并且释放的亲脂性物质（包括番茄红素）通过被动扩散而被内化（内部吸收）。 这导致VLDL分解为IDL（中间体 密度 脂蛋白）。 IDL颗粒可通过受体介导的方式被肝脏吸收并在那里降解，或在血浆中被甘油三酸酯代谢（代谢） 脂肪酶 （脂肪分解酶） 胆固醇-丰富 低密度脂蛋白 （低 密度 脂蛋白）。 番茄红素结合到 低密度脂蛋白 一方面通过受体介导的内吞作用被吸收到肝脏和肝外组织中，然后转移到 高密度脂蛋白胆固醇 另一方面（高密度脂蛋白），其参与番茄红素和其他亲脂分子的运输，特别是 胆固醇，从周围细胞回到肝脏。 在人体组织和器官中发现了类胡萝卜素的复杂混合物，该类混合物在定性（类胡萝卜素的模式）和数量上都受到强烈的个体变异（浓度 类胡萝卜素）。 番茄红素和β-胡萝卜素是血液和组织中最丰富的类胡萝卜素。 番茄红素在肾上腺占主导地位，而睾丸（睾丸), 前列腺以及肝脏，肺和肾脏中番茄红素和β-胡萝卜素的含量大致相等。 由于番茄红素具有明显的亲脂性（脂溶性），因此它也存在于脂肪组织中（〜1 nmol / g湿重），并且 皮肤，但浓度要低于睾丸（睾丸）和肾上腺（最高20 nmol / g湿重），例如[4，15，22，28，40，50，54，56-58]。 在各个组织和器官的细胞中，番茄红素特别是细胞膜的组成部分，并影响其厚度， 实力，流动性，渗透性（渗透性）以及有效性。 由于番茄红素具有最大的 抗氧化剂 与其他类胡萝卜素相比的潜力，并优先存储在 前列腺 组织，就前列腺而言被认为是效果最高的因素 癌症 预防。 在血液中，番茄红素由脂溶性分子和脂蛋白组成的脂蛋白转运。 载脂蛋白 （蛋白质部分，起结构支架和/或识别和对接分子的作用，例如，对膜受体的作用），例如Apo AI，B-48，C-II，D和E。类胡萝卜素的结合率为75-80％ 低密度脂蛋白，占10-25％ 高密度脂蛋白胆固醇，以及VLDL的5-10％。 根据饮食习惯，血清番茄红素浓度约为0.05-1.05 µmol / l，并且会根据性别，年龄， 健康 状况，全身脂肪 质量和 酒精 和 烟草 消耗。 在人血清中 母乳迄今为止，已鉴定出约34种已知的类胡萝卜素中的700种，包括13种几何全反式异构体，其中除了番茄红素外，还包括胡萝卜素α-和β-胡萝卜素以及叶黄素叶黄素，玉米黄质和隐黄质。最常被检测到。
排泄
未被吸收的番茄红素通过粪便（粪便）离开人体，而在肠道（通过肠道）中被吸收的番茄红素以其代谢产物的形式在尿液中被清除。 番茄红素的内源性降解是由β-胡萝卜素双加氧酶2（BCDO2）发生的，该酶将胡萝卜素裂解为假酮，香叶醛和2-甲基-2-庚基-6-酮。 为了将番茄红素的降解产物转化为可排泄的形式，它们与所有亲脂性（脂溶性）物质一样进行生物转化。 生物转化发生在许多组织中，尤其是在肝脏中，可以分为两个阶段：
- 在阶段I中，番茄红素的代谢物（中间体）被细胞色素P-450系统羟化（插入OH基）以增加溶解度
- 在第二阶段中，与高亲水性（水溶性）物质发生共轭–为此，葡萄糖醛酸借助葡萄糖醛酸转移酶转移至代谢物先前插入的OH基团
单身之后 管理，类胡萝卜素在体内的保留时间为5-10天。
