玉米黄质:定义,合成,吸收,转运和分布

玉米黄质(来自:玉米a玉米和xanthós(希腊语)“桑迪·黄,金发”)是该物质类别的著名代表 类胡萝卜素,作为亲脂(脂溶性)颜料 染料 使许多植物具有黄色,橙色和带红色的颜色。 类胡萝卜素 属于次要植物物质的大类,因此代表“营养成分”(不具有维持生命的营养功能,但其特点是 健康-促进作用)。 根据细分 类胡萝卜素 变成胡萝卜素,例如α-胡萝卜素, β-胡萝卜素番茄红素,其中包括 (C)和 加氢 (H)和叶黄素,例如叶黄素和β-隐黄质,其中含有 氧气 (O)除了C和H原子外,玉米黄质也属于后者。 玉米黄质的结构特征是对称的多不饱和多烯结构(具有多个 -碳(CC)双键)由8个类异戊二烯单元和11个共轭双键(多个连续的双键,正好由一个单键分隔)组成。 一个 氧气-取代的β-紫罗兰酮环(O-取代的共轭三甲基环己烯环)连接到类异戊二烯链的每个末端。 共轭双键系统负责玉米黄质的黄橙色和一些理化性质,这直接关系到它们的生物学效应。 尽管两个环系统上均存在极性OH基团,玉米黄质仍具有亲脂性(脂溶性),这会影响肠道(就肠道而言) 吸收分配 在有机体中。 玉米黄质与叶黄素具有高度的结构相似性。 两种类胡萝卜素都是分子式为C40H56O2的双环叶黄素, 磨牙 质量 分子量为568.8g / mol,仅在两个三甲基环己烯环之一中的双键的位置不同。 因此,玉米黄质和叶黄素代表功能上密切相关的异构体(具有相同分子式但形状不同的化合物),并且总是在生物体中一起发现。 玉米黄质可以以不同的几何形式(顺式/反式异构,(R)-/(S)-构型)发生,它们可以相互转化。 在植物中,二环叶黄素主要(〜98%)以稳定的(R)-全反式异构体–(3R,3'R)-全反式玉米黄质存在。 在人类有机体中,可以同时出现不同的异构体形式-顺式/反式,(3R,3'R)-,(3S,3'S)-和内消旋(3R,3'S)-或(3S,3'R )-玉米黄质。 外来的影响,例如热量和光照,可以改变食物中玉米黄质的构型。 玉米黄质的顺式异构体与全反式异构体相比,具有较低的结晶和聚集趋势,更好的溶解度,更高的 吸收 速率,以及更快的细胞内和细胞外运输。 在大约700种类胡萝卜素中,大约60种可转化为 维生素A (视黄醇)通过人体新陈代谢,因此表现出维生素原A活性。 在玉米黄质中,因为两个环系统都包含 氧气,它不是维生素原A。

综合

类胡萝卜素是由所有植物,藻类和 具有光合作用的能力。 在高等植物中,类胡萝卜素合成发生在光合活性组织以及花瓣,果实和花粉中。 最后,到目前为止,已在所有研究的叶部分中发现了类胡萝卜素,尤其是叶黄素,尤其是那些具有双环结构且在C-3或C-3'位置具有羟基(OH)的叶-对应于玉米黄质和叶黄素。 玉米黄质的生物合成由β-隐黄质通过未取代的β-紫罗兰酮环的羟基化(引入一个或多个羟基的反应)而发生。 β-胡萝卜素 羟化酶-OH基团的酶促引入。在植物生物体的细胞中,玉米黄质存储在色质体中(类胡萝卜素呈橙色,黄色和带红色的质体,类胡萝卜素存在于植物的花瓣,果实或存储器官(胡萝卜)中)和叶绿体中(进行光合作用的绿藻和高等植物细胞的细胞器)–掺入复杂的 蛋白质, 血脂,和/或 碳水化合物。 花瓣和果实的叶绿体中的叶黄素可以吸引动物(用于花粉转移和种子散布),而叶绿素则可以作为光采复合物的一部分,为光氧化损伤(由光引起的氧化反应)提供保护。 抗氧化 保护是通过所谓的淬火(排毒活性氧化合物(1O2,单线态氧)的失活,其中玉米黄质通过三重态直接吸收(吸收)辐射能,并通过放热使其失活。 由于淬灭能力随双键数目的增加而增加,因此具有11个双键的玉米黄质具有很高的淬灭活性。 玉米黄质在自然界中分布广泛,是植物性食物中含量最高的类胡萝卜素,与α-和- β-胡萝卜素,β-隐黄质, 番茄红素 以及叶黄素。 它总是伴随着其异构体叶黄素,主要存在于深绿色的多叶蔬菜中,例如 卷心菜,尤其是羽衣甘蓝,菠菜,生菜,萝卜青菜和 香菜,尽管其含量会因品种,季节,成熟度,生长,收获和储存条件以及植物不同部位而有很大差异。 例如, 卷心菜 并且生菜比内部叶子含有更多的玉米黄质。 玉米黄质含量高也可以在 玉米 –玉米黄质是主要的黄色颜料–辣椒和 藏红花。 二环叶黄素通过植物饲料进入动物体内,并在植物体内积累。 血液, 皮肤 或羽毛,并具有引诱剂,警告或 伪装 功能。 例如,玉米黄质导致鸡,鹅和鸭的大腿和爪子呈黄色。 蛋黄的颜色也是由于叶黄素的存在,特别是 叶黄素和玉米黄质 –以约4:1的比例。 出于医学目的– 毒品, 食物补品 –以及用于食品和饲料工业–食品着色剂(E 161h),动物饲料中的添加剂(预混料和饲料混合物)以实现动物产品的着色–玉米黄质是合成生产的,或者是由含玉米黄质的藻类和植物部分获得的,例如,通过提取从万寿菊(万寿菊,柠檬黄色至棕红色的花序的草本植物)的花瓣中提取。 使用基因工程方法,有可能影响植物中类胡萝卜素的含量和模式,从而专门增加玉米黄质的浓度。

吸收

由于其亲脂性(脂溶性)性质,玉米黄质在上层被吸收(吸收)。 小肠 在脂肪消化过程中。 这需要饮食中的脂肪(3-5克/餐)作为转运蛋白, 胆汁酸 溶解(增加溶解度)并形成胶束和酯酶(消化 )裂解用酯化的玉米黄质 脂肪酸。 从膳食基质释放后,玉米黄质在小肠腔内与其他亲脂性物质和 胆汁酸 形成混合的胶束(球形结构,直径为3-10 nm,其中脂质 分子 的布置方式使 可溶分子部分向外翻折,水不溶分子部分向内翻折)–胶束相用于增溶(增加) 血脂 –被吸收进入肠上皮细胞(小肠细胞) 上皮)的 十二指肠 十二指肠和空肠(空肠)通过被动扩散过程。 这 吸收 植物性食物中玉米黄质的比率在内部和个体之间差异很大,根据同时消耗的脂肪比例在30%到60%之间。就促进玉米黄质吸收的影响而言,饱和脂肪酸远比多不饱和脂肪酸更有效。脂肪酸(多烯脂肪酸,PFS),其理由如下:

  • PFS增加了混合胶束的尺寸,从而降低了扩散速率
  • PFS改变了胶束表面的电荷,降低了对肠上皮细胞(小肠上皮细胞)的亲和力(结合强度)
  • PFS(omega-3和-6脂肪酸)比脂蛋白中的饱和脂肪酸(脂质和蛋白质的聚集体–胶束状颗粒-用于在血液中运输亲脂性物质)占据的空间更大,因此限制了其他亲脂性物质的空间分子,包括玉米黄质
  • PFS,尤其是omega-3 脂肪酸,抑制脂蛋白合成。

玉米黄质的生物利用度除脂肪摄入外还取决于以下内源性和外源性因素[4、11、14、15、21、29、48、55-57、72、76]:

  • 食用(饮食)玉米黄质的摄入量–随着剂量的增加,类胡萝卜素的相对生物利用度降低
  • 异构形式–玉米黄质与其他类胡萝卜素(例如β-胡萝卜素)不同,在顺式构型中比在全反式形式中吸收更好; 热处理(例如烹饪)可促进从全反式到顺式玉米黄质的转化
  • 食物来源–从补充剂(油性溶液中分离出的玉米黄质–游离存在或被脂肪酸酯化),类胡萝卜素比植物性食物(天然,复合玉米黄质)更容易获得,这可通过摄取后血清玉米黄质水平显着增加来证明与从水果和蔬菜中摄入等量食物相比
  • 掺入玉米黄质的食物基质–来自加工蔬菜(机械粉碎,热处理,均质化)的玉米黄质比未加工食品(<15%)的吸收性更好(> 3%),因为未加工蔬菜中的类胡萝卜素是结晶的细胞并被包裹在难以吸收的固体纤维素和/或蛋白质基质中; 由于玉米黄质对热敏感,因此应谨慎准备含有玉米黄质的食物,以减少损失
  • 与其他食品成分的相互作用
    • 膳食纤维(例如水果中的果胶)会与类胡萝卜素形成难溶的复合物,从而降低玉米黄质的生物利用度
    • Olestra(由蔗糖和长链脂肪酸(→蔗糖聚酯)组成的合成脂肪替代物,由于空间位阻而不能被内源性脂肪酶(脂肪裂解酶)裂解,并且可以不变地排泄),降低了玉米黄质的吸收; 根据Koonsvitsky等人(1997)的研究,在18周的时间内每天摄入3克鹰嘴豆油会使血清类胡萝卜素水平降低27%
    • 植物甾醇和-甾烷醇(在脂肪植物部位(例如种子,芽和种子)中发现的甾醇类化合物,与植物的结构非常相似 胆固醇 并竞争性地抑制其吸收)会损害玉米黄质的肠道吸收; 因此,定期使用含植物甾醇的涂抹酱(例如人造黄油)可以 降低到中等水平(降低10-20%)的类胡萝卜素血清水平; 通过同时增加富含类胡萝卜素的水果和蔬菜的每日摄入量,可以通过食用含植物甾醇的人造黄油来防止血清类胡萝卜素浓度降低。
    • 摄入类胡萝卜素混合物,如玉米黄质,叶黄素,β-胡萝卜素,隐黄质和番茄红素,均可以抑制和促进肠道玉米黄质的摄取,其水平是在肠腔内混合胶束,细胞内运输过程中肠细胞的掺入水平以及在掺入时的水平。脂蛋白-具有很强的个体差异; 根据Olsen(1994)的研究,高药理剂量的β-胡萝卜素的服用会导致玉米黄质的吸收减少,血清玉米黄质的水平降低,这可能是由于沿肠粘膜(肠壁)的动力学位移过程所致。 因此,高剂量的β-胡萝卜素的优先单补充似乎抑制了肠道吸收,尤其是那些具有比β-胡萝卜素更高的保护潜能的类胡萝卜素,如玉米黄质,叶黄素和番茄红素,并大量存在于血清中。 ; Wahlquist等人(1994)每天服用20 mg的β-胡萝卜素,持续一年,对玉米黄质的血清水平没有发现任何影响。
    • 蛋白质维生素E 增加玉米黄质的吸收。
  • 个体的消化性能,例如上消化道的机械粉碎,胃的pH值,胆汁流量–彻底咀嚼和低的胃液pH值分别促进细胞分裂和结合的和酯化的玉米黄质的释放,从而增加了类胡萝卜素的生物利用度; 由于胶束形成受损,胆汁流量降低会降低生物利用度
  • 生物体的供应状况
  • 遗传因素

在体内的运输和分配

在肠上皮细胞(小肠细胞)中 上皮的上层 小肠,玉米黄质与其他类胡萝卜素和亲脂性物质(例如, 甘油三酯, 磷脂胆固醇通过胞吐作用(物质从细胞外转运)分泌(分泌)到肠细胞的间隙中,并通过 淋巴。 通过胸膜肠(腹腔未成对的淋巴收集主干)和胸导管(胸腔的淋巴收集干主干),乳糜微粒进入锁骨下 静脉 (锁骨下静脉)和颈静脉(颈静脉)会聚,形成头臂静脉(左侧)-斜角(静脉角)。 两侧的头臂静脉联合形成不成对的上皮 腔静脉 (上腔静脉),通向 右心房 (中庭右旋肌)。 乳糜微粒被递送到外周 循环 通过 。 一个人 管理 可以产生大量类胡萝卜素的嗜盐海藻杜氏盐藻,包括(全反式,顺式)β-胡萝卜素,α-胡萝卜素,隐黄质, 番茄红素,叶黄素和玉米黄质,已在 血液 乳糜微粒优先存储叶黄素的健康个体的数量 叶黄素和玉米黄质 超过α-胡萝卜素和β-胡萝卜素之类的胡萝卜素。 讨论的原因是由于叶黄素的游离羟基(OH)基团导致叶黄素极性更高,与β-胡萝卜素相比,叶黄素可以更有效地将玉米黄质吸收到混合胶束和脂蛋白中。 乳糜微粒的半衰期(随时间呈指数下降的值减半)的时间约为30分钟,并且在运输至乳糜微粒时会降解为乳糜微粒残留物(CM-R,低脂乳糜微粒残留物)。 。 在这种情况下,脂蛋白 脂肪酶 (LPL)起着至关重要的作用,它位于血管内皮细胞的表面 血液 毛细血管并导致免费摄取 脂肪酸 通过脂类裂解将少量玉米黄质导入各种组织,例如肌肉,脂肪组织和乳腺。 然而,大多数玉米黄质仍保留在CM-R中,该CM-R与玉米黄质中的特定受体结合。 并通过受体介导的内吞作用被吸收到肝脏的实质细胞中(内陷细胞膜 →将含有CM-R的囊泡(细胞器)勒窄到细胞内部)。 在里面 细胞中,玉米黄质被部分储存,另一部分被掺入VLDL中(非常低 密度 脂蛋白),类胡萝卜素通过血脂通过血液到达肝外组织。当血液中循环的VLDL与周围细胞结合时, 血脂 通过LPL的作用将其裂解,并且释放的亲脂性物质(包括玉米黄质)通过被动扩散而被内化(内部吸收)。 这导致VLDL分解代谢(降解)为IDL(中间体 密度 脂蛋白)。 IDL颗粒可通过受体介导的方式被肝脏吸收并在那里降解,或在血浆中被甘油三酸酯代谢(代谢) 脂肪酶 (脂肪分解酶) 胆固醇-丰富 低密度脂蛋白 (低 密度 脂蛋白)。 玉米黄质绑定到 低密度脂蛋白 一方面通过受体介导的内吞作用被吸收到肝脏和肝外组织中,然后转移到 高密度脂蛋白胆固醇 另一方面(高密度脂蛋白),其参与玉米黄质和其他亲脂性物质的运输 分子尤其是胆固醇,从周围细胞回到肝脏。 在人体组织和器官中发现了类胡萝卜素的复杂混合物,该类混合物在定性(类胡萝卜素的模式)和数量上都受到强烈的个体变异(浓度 类胡萝卜素)。 叶黄素和玉米黄质,α-和β-胡萝卜素,番茄红素以及α-和β-隐黄质是生物体中的主要类胡萝卜素,占类胡萝卜素总含量的80%。人类,在 浓度。 除了肝,肾上腺,睾丸(睾丸) 以及 卵巢 (卵巢)–特别是黄体(corpus luteum)–特别是 黄斑 眼睛的视线(纬度:黄斑,薄,透明,对光敏感的神经组织,具有最高的感光细胞密度(棒和视锥细胞)→“最清晰的视点”)中的玉米黄质含量很高。 这 黄斑 位于视网膜颞(休眠)中心 视神经 乳头 直径为3-5毫米。 从黄斑的外部(腹膜周围)到内部区域(中央凹旁),杆的数量减少,因此在黄斑中心 黄斑,在中央凹中(浅 抑郁. –“视觉坑”,最清晰的区域(最高的空间分辨率),仅包含视锥细胞(负责颜色感知的视觉单元)。 随着视锥细胞从视神经中央凹向中央凹的增加,叶黄素和玉米黄质的含量也急剧增加, 浓度 黄斑色素(叶黄素和玉米黄质)在中央凹周围约1.5毫米半径的区域。 黄斑含有叶黄素和玉米黄质作为唯一的类胡萝卜素,玉米黄质与特定的结合蛋白(GSTP1,pi型谷胱甘肽S-转移酶)结合,主要以其(3R,3'R)异构体形式存在,并以中型玉米黄质存在(((3R,3'S)-和(3S,3'R)-玉米黄质)。 建议中玉米黄质是叶黄素的转化产物。 在中央凹中,叶黄素似乎发生化学反应。 它可以被反应性化合物氧化为叶黄素,然后分别还原为玉米黄质和中玉米黄质。 这 尚未确定所需的条件。 由于儿童的视网膜比成人的视网膜中含有更多的叶黄素和中玉米黄质,因此这种机制在婴儿有机体中似乎还不那么明显。叶黄素和玉米黄质赋予黄斑颜色,并具有滤光片的功能。和抗氧化剂。 两种叶黄素均由于其共轭双键而可以高效吸收(吸收)蓝色(高能短波)和可见光的潜在有害部分,从而保护了感光细胞免受光氧化损伤,从而在光氧化过程中发挥了作用。老年(与年龄有关)的发病机制(发展) 黄斑变性 (AMD)[4、21、22、28、35、36、40、59、61-63、65、69]。 AMD的特征是视网膜细胞功能逐渐丧失,是导致视网膜功能下降的主要原因。 失明 在发达国家> 50岁的人群中。 死亡的AMD患者的研究表明,其视网膜中的玉米黄素和叶黄素含量显着降低。根据流行病学研究,叶黄素和玉米黄素的摄入量增加(水果和蔬菜中至少6毫克/天)与黄斑色素密度增加有关最多可降低82%的患AMD的风险[3、7、21、29、37、40、42、43、59、63-67、69]。 最后,增加两种叶黄素的饮食摄入量可以显着增加它们的黄斑浓度,这与血清叶黄素和玉米黄质的水平有关。 积累过程需要长达数月的时间,因此叶黄素和玉米黄质的摄入量必须长期增加。 在相应的研究中,两个叶黄素的浓度在一个月后并未显着增加。 迄今为止的数据表明,叶黄素和玉米黄质不仅降低了AMD的风险,而且对AMD的病程也产生了积极的影响,因此叶黄素可以在预防和预防中发挥作用。 治疗 这种眼疾。 除黄斑黄斑外,玉米黄质也存在于玉米中。 眼睛的晶状体,它和叶黄素是目前唯一的类胡萝卜素。 通过抑制活性氧的光化学生成,从而尤其防止镜片变型 蛋白质 以及糖蛋白和氧化产物的积累,双环叶黄素可能会阻止或减慢其发展(进程) 白内障 (白内障,晶状体混浊)[17、19-21、26、31、53、55]。 一些前瞻性研究支持了这一点,在这些研究中,富含叶黄素和玉米黄质的食物(如菠菜,羽衣甘蓝和西兰花)的摄入量增加,能够减少患上黄体素的可能性。 白内障 或需要白内障摘除术(手术过程中浑浊 眼睛的晶状体 取下并用人造眼镜替换)(18-50%)。 先决条件是定期和长期从饮食中摄入叶黄素和玉米黄质,以使眼睛中的叶黄素达到足够的浓度。 视网膜中高的叶黄素和玉米黄质水平与透明的晶状体相关。 就绝对浓度和组织对总体重的贡献而言,玉米黄质主要分布在脂​​肪组织(约65%)和肝脏中。 此外,玉米黄质在 , , ,骨骼肌和 皮肤。 在组织存储和口服类胡萝卜素之间存在直接但不是线性的相关性(关系)。 因此,玉米黄质在停止摄入后几周内仅从组织贮库中缓慢释放。 玉米黄质在血液中是由亲脂性脂蛋白组成的 分子载脂蛋白 (蛋白质部分,起结构支架和/或识别和对接分子的作用,例如用于膜受体),例如Apo AI,B-48,C-II,D和E。类胡萝卜素的结合率为75-80% 低密度脂蛋白,绑定到10-25% 高密度脂蛋白胆固醇,并且5-10%绑定到VLDL。 在正常的混合 饮食,玉米黄质的浓度范围为0.05-0.5 µmol / l,并​​随性别,年龄, 健康 状况,全身脂肪 质量,以及 酒精烟草 消耗。 补充标准剂量的玉米黄质可以确认在玉米黄质血清浓度方面存在较大的个体差异。 母乳到目前为止,已经鉴定出大约34种已知的类胡萝卜素中的700种,包括13种几何全反式异构体。 其中,玉米黄质,叶黄素,隐黄质,α-和β-胡萝卜素以及番茄红素的检测频率最高。

排泄

未被吸收的玉米黄质通过粪便(粪便)离开人体,而其代谢产物在尿液中被清除。 为了将代谢物转化为可排泄的形式,它们与所有亲脂性(脂溶性)物质一样进行生物转化。 生物转化发生在许多组织中,尤其是在肝脏中,可以分为两个阶段

  • 在阶段I中,玉米黄质的代谢物被羟基化(插入OH基团),以通过细胞色素P-450系统增加溶解度
  • 在第二阶段中,发生了与强亲水性(水溶性)物质的缀合–为此,葡萄糖醛酸在葡萄糖醛酸转移酶的帮助下转移至代谢物的先前插入的OH基团

玉米黄质的许多代谢物尚未阐明。 但是,可以假定排泄产物主要是葡萄糖醛酸化的代谢产物。 单身之后 管理,类胡萝卜素在体内的停留时间为5-10天。