大豆苷元:定义,合成,吸收,转运和分布

Daidzein 属于 异黄酮 或异黄酮,被归类为 次生植物化合物 (具有生物活性的物质 健康-促进作用——“营养成分”)。 从化学上讲,黄豆苷元来源于 茶多酚 –基于以下物质结构的不同物质组: 苯酚 (具有芳香环和一个或多个连接的羟基(OH)基团的化合物)。 Daidzein 是一种 3-苯基色满衍生物,连接有两个 OH 基团 – 4',7-二羟基异黄酮。 Daidzein 与类固醇激素 17ß- 具有结构相似性雌二醇 (女性性激素),因此具有与雌激素受体 (ER) 结合的能力,尤其是 ER-β 受体——II 型雌激素受体——并通过竞争性抑制阻断它们的内源性(内源性)17β-雌二醇。 因此,黄豆苷元对成年绝经前女性(绝经前的女性)发挥抗雌激素作用。 绝经) 具有高雌激素水平,而异黄酮在体内产生更多的雌激素作用 童年 直至青春期和绝经后女性(女性 绝经) 雌激素水平降低 [1-3, 8, 10, 18, 20]。 由于这个原因,大豆苷元也被称为植物雌激素。 然而,与 100ß- 相比,其荷尔蒙活性降低了 1,000 到 17 倍。雌二醇 在哺乳动物体内产生。 然而 浓度 体内黄豆苷元的含量可比内源性(内源性)激素的含量高数倍 [1-3, 8, 10, 12, 13, 18, 20]。 由于黄豆苷元诱导(触发)雌激素和抗雌激素作用,因此被归类为天然 SERM(选择性雌激素受体调节剂)。 选择性雌激素受体调节剂,例如 雷洛昔芬 (用于治疗的药物 骨质疏松),抑制主要位于乳房中的 ER-α 受体, 子宫内膜 (衬里 子宫), 卵巢 (卵巢),以及 下丘脑 (间脑的部分),同时刺激 ER-ß 受体,这些受体存在于 , ,骨头, , 黏膜 (肠粘膜), 前列腺内皮 (单元格的最里面的壁层 淋巴血液 船舶 面向血管腔)。 因此,SERM 以组织特异性方式起作用,并显示出对骨骼的雌激素样作用,例如(→ 预防 骨质疏松 (骨质流失)),而雌激素作用在乳房和 子宫 (子宫)(→ 抑制激素相关的肿瘤生长)。

综合

大豆苷元完全由植物合成(生产),尤其是热带豆类(豆类)。 大豆中黄豆苷元的含量(数量上)最显着,为 20-52 mg/100 g,其次是大豆 牛奶 1-13 毫克/100 克,豆腐 7-11 毫克/100 克。 在植物有机体中,异黄酮主要以糖苷的结合形式存在(与 葡萄糖) – daidzin – 并且仅在小范围内以游离形式作为苷元(不含 绑定)——大豆苷元。 另一方面,在豆豉、味噌和豆酱等发酵豆制品中,黄豆苷元主要以糖苷配基的形式存在。

吸收

膳食游离和糖苷结合的黄豆苷元进入 小肠 吸收. 当未结合的黄豆苷元被吸收到肠细胞(小肠细胞 上皮) 通过被动扩散,黄豆苷元糖苷首先被糖苷酶水解 ( 崩溃了 葡萄糖 分子 通过与 ) 在上皮细胞的刷状缘膜处,用于随后的被动 吸收 作为免费的大豆苷元。 吸收 糖苷结合的黄豆苷元也可以通过 /葡萄糖 cotransporter-1 (SGLT-1),它通过同向转运(同向转运)将葡萄糖和钠离子转运到细胞中。 黄豆苷元的苷元和糖苷形式不被吸收 小肠 被占用 结肠 (大肠)通过被动扩散进入 黏膜 在细菌β-葡萄糖苷酶水解黄豆苷元糖苷后,细胞(粘膜细胞)在一定程度上( 切割葡萄糖 分子 通过与 ). 大部分游离大豆苷元由微生物转化 转化成 O-去甲基Angolensin 和雌马酚 (4',7-isoflavandiol) 并以这种形式被吸收。雌马酚的形成取决于雌马酚的组成 结肠 植物区系,并受到强烈的个体差异。 负责雌马酚合成的细菌菌株尚未明确鉴定。 链球菌, 乳杆菌 (乳酸 ) 和双歧杆菌正在讨论中。 只有大约 30-50% 的人能够从黄豆苷元中产生雌马酚 - 这很重要,因为雌马酚对雌激素受体,尤其是对 ER-ß 受体具有很高的结合亲和力。 其活性约为 50ß-的 17%雌二醇 [1-3, 5, 7, 8, 14, 20, 21, 22, 25]。 治疗 抗生素 可以通过影响雌马酚的合成来显着降低雌马酚的合成 结肠 植物群。 这 生物利用度 大豆苷元的范围为 13-35%。 对黄豆苷元苷元和苷类生物动力学的研究表明,苷元比苷元衍生物吸收更快。 游离的和结合糖苷的黄豆苷元的总可用性不同的程度尚未最终确定。

在体内的运输和分配

被吸收的黄豆苷元及其代谢物进入 通过门户 静脉 并从那里运输到器官和组织。 迄今为止,人们对它知之甚少 分配 以及黄豆苷元在人体内的储存。 对大鼠进行放射性标记的研究 异黄酮 已经表明它们优先储存在乳腺组织中, 卵巢 (卵巢),以及 子宫 (子宫)在女性和 前列腺 男性的腺体。 在 Bolca 等人对健康女性进行的干预研究中,40:60 分配 of 异黄酮 在摄入大豆后分别观察到乳房的脂肪组织和腺组织 牛奶 还有大豆 补品. 在组织和器官中,50-90% 的黄豆苷元以糖苷配基(生物活性形式)的形式存在。 在 血液 另一方面,血浆中的糖苷配基含量仅为1-2%。 异黄酮血浆 浓度 平均约50 nmol 饮食,而富含大豆产品的饮食可以将其增加至约870 nmol。 最大异黄酮 浓度 in 血液 摄入大豆产品后约6.5小时达到血浆水平。 24小时后,几乎没有检测到水平。

排泄

为了将黄豆苷元转化为可排泄的形式,它会经历生物转化。生物转化发生在肝脏中,可分为两个阶段:

  • 在第一阶段,黄豆苷元被细胞色素 P-450 系统羟基化(插入一个 OH 基团)以增加溶解度。
  • 在第二阶段,发生与高度亲水(水溶性)物质的结合——为此,葡萄糖醛酸、硫酸盐和氨基酸甘氨酸在酶的帮助下转移到先前插入的黄豆苷元的 OH 基团

共轭黄豆苷元代谢物主要由肾脏排泄,在较小程度上由肾脏排泄。 胆汁. 胆道(“影响 胆汁“)分泌的(分泌的)黄豆苷元在结肠(大肠)中被肠道的酶代谢(代谢) 肠道菌群 并被重新吸收。 因此,类似于内源性(endogenous)类固醇 激素,植物雌激素受 肠肝循环 (肠道 循环).