β-胡萝卜素:定义,合成,吸收,转运和分布

Β-胡萝卜素 属于 类胡萝卜素 –亲脂(脂溶性)颜料 染料 植物起源–归类为 次生植物化合物 (具有生物活性的物质 健康促进作用–“营养成分”)。 Β-胡萝卜素 是最知名的物质类别,并且就数量而言,是该物质类别的最重要的自然代表 类胡萝卜素,也是化合物的统称。 结构特点 β-胡萝卜素 是对称的多不饱和多烯结构(具有多个 -碳(CC)双键),由11个类异戊二烯单元和40个共轭双键组成(→具有XNUMX个C原子的四萜)。 β-紫罗兰酮环(未取代的共轭三甲基环己烯环)连接到类异戊二烯链的两端,这也是一种在视黄醇中出现的结构元素(维生素A),这是维生素A活性的前提条件。 共轭双键系统使β-胡萝卜素呈橙红色至红色,并负责类胡萝卜素的某些物理化学性质,这些性质与其生物学效应直接相关。 β-胡萝卜素的明显亲脂性(脂肪溶解性)会影响两个肠道(就肠道而言) 吸收分配 β-胡萝卜素可以以不同的几何形式(顺式/反式异构体)存在,可以相互转化。 在植物中,β-胡萝卜素主要以稳定的全反式异构体形式存在(约98%)。 在人类有机体中,有时会同时出现不同的异构体形式,与叶黄素(如叶黄素,玉米黄质和β-隐黄质),β-胡萝卜素(如α-胡萝卜素和 番茄红素,不包含 氧气 功能小组。 大约700 类胡萝卜素 确定,大约有60个可转换为 维生素A (视黄醇)通过人体新陈代谢,因此表现出维生素原A的活性。 β-胡萝卜素(全反式和13-顺式异构体)是具有此特性的最重要代表,并且具有最高的 维生素A 活性,其次是全反式α-胡萝卜素,全反式β-隐黄质和8'-β-牙骨膜。 因此,β-胡萝卜素对维生素A的供应至关重要,特别是在素食主义者等维生素A摄入量较低的人中。 类胡萝卜素对维生素A功效的分子要求包括:

  • β-紫罗兰酮环(未取代的共轭三甲基环己烯环)。
    • 环的变化导致活动减少
    • 带有氧(O)环的类胡萝卜素(如叶黄素和玉米黄质),或不具有环结构的类胡萝卜素(如番茄红素)没有维生素A活性
  • 类异戊二烯链
    • 至少15个C原子加2个甲基。
    • 顺式异构体的生物活性低于反式异构体

光和热或存在 氧气 可以通过异构化(转化反式→顺式构型)和分子结构的氧化修饰来降低β-胡萝卜素的维生素A活性。

综合

β-胡萝卜素是由植物,藻类和 具有光合作用的能力,并可以存储在植物生物体的色质体中(通过类胡萝卜素在植物的花瓣,果实或植物的存储器官(胡萝卜)中呈橙色,黄色和红色的质体)和叶绿体(绿藻和高等植物的细胞器)进行光合作用)-合并到一个复杂的矩阵 蛋白质, 血脂碳水化合物。 在那里,β-胡萝卜素与其他类胡萝卜素一起,通过充当活性物质的“猝灭剂”(“解毒剂”,“灭活剂”)来提供抗光氧化损伤的保护。 氧气 化合物(1O2,单线态氧),即通过三重态直接吸收辐射能,并通过放热使辐射能失活。 由于淬灭能力随双键数量的增加而增加,因此与其他类胡萝卜素相比,具有11个双键的β-胡萝卜素具有最强的淬灭活性。 β-胡萝卜素是自然界中最丰富的类胡萝卜素,存在于多种水果(2-10 mg / kg)和蔬菜(20-60 mg / kg)中,尽管其含量可能因品种而有很大差异,季节,成熟度,生长,收获和储存条件以及植物的不同部位。 例如, 卷心菜 所含的β-胡萝卜素比内叶多200倍。 黄色/橙色的水果和蔬菜以及深绿色的多叶蔬菜,例如胡萝卜,南瓜,羽衣甘蓝,菠菜,开胃菜 卷心菜,羔羊的生菜,甜椒,菊苣,地瓜和瓜类中的β-胡萝卜素含量特别高。 由于其着色特性,从植物中提取或合成生产的β-胡萝卜素在德国约160%的所有食品中都用作着色剂(分别为E 160和E 5a),包括用于着色 黄油,人造黄油,乳制品,涂抹酱,糖果或苏打粉,分别在固体食品和饮料中平均添加1-5 mg / kg和mg / l。

吸收

由于其亲脂性(脂溶性)性质,β-胡萝卜素在上层被吸收(吸收)。 小肠 在脂肪消化过程中。 这需要饮食中的脂肪(3-5克/餐)作为转运蛋白, 胆汁酸 溶解(增加溶解度)并形成胶束和酯酶(消化 )裂解酯化的β-胡萝卜素。 从食物基质中释放出来后,β-胡萝卜素会在小肠腔内与其他亲脂性物质和 胆汁酸 形成混合的胶束(球形结构,直径为3-10 nm,其中脂质 分子 的布置方式使 可溶分子部分向外翻折,水不溶分子部分向内翻折)–胶束相用于增溶(增加) 血脂 –被吸收进入肠上皮细胞(小肠细胞) 上皮)的 十二指肠 十二指肠和空肠(空肠)通过被动扩散过程。 这 吸收 植物食品中β-胡萝卜素的比率在个体之间和个体之间差异很大,根据同时消耗的脂肪比例在30%到60%之间变化-当消耗大约50-1 mgβ-胡萝卜素时,平均比例为3%。 就其对β-胡萝卜素吸收的促进作用而言,饱和脂肪酸远比多不饱和脂肪酸(多烯脂肪酸,PFS)有效,其理由如下:

  • PFS增加了混合胶束的尺寸,从而降低了扩散速率
  • PFS改变了胶束表面的电荷,降低了对肠上皮细胞(小肠上皮细胞)的亲和力(结合强度)
  • PFS(omega-3和-6脂肪酸)比脂蛋白中的饱和脂肪酸(脂质和蛋白质的聚集体-胶束状颗粒-用于在血液中运输亲脂性物质)占据的空间更大,因此限制了其他亲脂性物质的空间分子,包括β-胡萝卜素
  • PFS,尤其是omega-3 脂肪酸,抑制脂蛋白合成。

除脂肪摄入外,β-胡萝卜素的生物利用度还取决于以下内源性和外源性因素[3、6、7、11-13、16、23、24、26、30、31、33、34、37、41、42 ,46]:

  • 提供的饮食(饮食)β-胡萝卜素的量–随着剂量的增加,类胡萝卜素的相对生物利用度降低
  • 异构形式–β-胡萝卜素在其全反式构型中的吸收要好于其顺式形式。
  • 食物来源–来自补充剂(分离的β-胡萝卜素)的类胡萝卜素比来自水果和蔬菜(天然β-胡萝卜素)的可获得性更高,这表明与服用相同的补充剂相比,服用补充剂后血清β-胡萝卜素水平显着提高日常饮食中的量
  • 掺入β-胡萝卜素的食物基质–从加工蔬菜(机械粉碎,热处理)中吸收的β-胡萝卜素(> 15%)比未加工食品(<3%)要好得多,因为未加工蔬菜中存在类胡萝卜素在细胞晶体中并被包裹在固体不易消化的纤维素基质中
  • 与其他食品成分的相互作用:
    • 膳食纤维(例如水果中的果胶)会与类胡萝卜素形成难溶的复合物,从而降低β-胡萝卜素的生物利用度
    • Olestra(由脂肪酸和蔗糖的酯组成的合成脂肪替代物(→蔗糖聚酯),不能被人体的脂肪酶(脂肪分解酶)裂解,并且原样排泄)降低了β-胡萝卜素的吸收
    • 植物甾醇和甾烷醇(在脂肪植物部位,例如种子,新芽和种子中发现的甾醇类化合物,与胆固醇的结构非常相似,并竞争性地抑制了其吸收),会损害β-胡萝卜素在肠道的吸收
    • 摄入类胡萝卜素混合物,例如β-胡萝卜素,叶黄素和番茄红素,可以抑制和促进肠道β-胡萝卜素的吸收
    • 蛋白质维生素E 增加β-胡萝卜素 吸收.
  • 个体的消化性能,例如上消化道的机械粉碎,胃的pH值,胆汁流量–彻底咀嚼和低的胃液pH值分别促进细胞分裂和结合的和酯化的β-胡萝卜素的释放,从而增加了类胡萝卜素的生物利用度; 由于胶束形成受损,胆汁流量减少会降低生物利用度
  • 生物体的供应状况
  • 维生素A的供应水平–维生素A状况良好,β-胡萝卜素的吸收降低
  • 遗传因素

生物转化

在空肠(空肠)的细胞质中,部分β-胡萝卜素转化为视黄醇(维生素A)。 为此目的,类胡萝卜素通过胞质的,非膜结合的酶15,15'-双加氧酶–类胡萝卜素酶在中央或偏心的双键处被切割,其中中央的切割是主要机制。 β-胡萝卜素的中央(对称)裂解产生两个 分子 视视网膜的降解,去中心化(不对称)分裂,分别产生8'-,10'-和12'-β-apocar​​otene,具体取决于降解(分解)的部位,该部位转化为一分子视网膜分别通过进一步降解或缩短链。 随后通过以下方法将视网膜还原为具有生物活性的视黄醇 酒精 脱氢酶-可逆过程-与细胞视黄醇结合蛋白II(CRBPII)结合,并在生理浓度下被-酯化 卵磷脂-视黄醇酰基转移酶(LRAT)或-在较高浓度下-通过酰基辅酶A-视黄醇酰基转移酶(ARAT)与 脂肪酸,主要是棕榈酸(→视黄醇 )。 此外,视网膜可被氧化为视黄酸,这是一个不可逆的过程,仅在很小的程度上发生[1、3-5、13、31、36、37]。 肠上皮细胞(小肠细胞)中的β-胡萝卜素向视黄醇的转化(转化) 上皮)估计为17%。 除肠上皮细胞外,新陈代谢(代谢)也可发生在 , , 和肌肉细胞。 氧气和金属离子-大概是 –需要维持15,15'-双加氧酶的活性。 β-胡萝卜素向视黄醇的转化取决于以下因素:

  • 遗传因素
  • 影响肠道吸收的饮食特征,例如食物基质和脂肪含量
  • 提供的β-胡萝卜素数量
  • 蛋白质状态
  • 生物体的供给状况
  • 维生素A和维生素E的供应水平
  • 酒精消耗

当同时摄入β-胡萝卜素和视黄醇(维生素A)时或维生素A状态良好时,小肠细胞中15,15'-双加氧酶的活性降低,从而降低了转化率并增加了β-胡萝卜素的含量。不分裂。 因此,没有任何风险 高维生素血症 即使在非常高剂量的β-胡萝卜素下也可以。 下表显示了食物类型,掺入β-胡萝卜素的食物基质以及同时添加的脂肪量对β-胡萝卜素向视黄醇的肠细胞转化的影响。

在效果上相当于1 µg全反式视黄醇。 牛奶中2 µgβ-胡萝卜素 转换比例2:1
脂肪中4 µgβ-胡萝卜素 转换比例4:1
分别用脂肪或煮熟的绿叶蔬菜制成的均质胡萝卜中的8 µgβ-胡萝卜素。 转换比例8:1
煮熟的胡萝卜中含有12 µgβ-胡萝卜素 转换比例12:1
煮熟的绿叶蔬菜中含有26 µgβ-胡萝卜素 转换比例26:1

为了获得相当于摄入1 µg全反式视黄醇的维生素A活性,β-胡萝卜素的摄入量应为例如2 µg, 牛奶,需要从煮熟的拉丝胡萝卜中提取12 µg,或者从煮熟的绿叶蔬菜中提取26 µg。 这清楚地表明,通过有针对性的食物选择,膳食脂肪的存在以及食物加工过程,例如 烹调 无论是机械研磨还是机械研磨,都需要提供较少的饮食中的β-胡萝卜素以转化为视黄醇,这是由于它们改善了肠道吸收。 随着β-胡萝卜素吸收的增加,肠细胞中类胡萝卜素向视黄醇的转化也增加。

在体内的运输和分配

β-胡萝卜素尚未在其粘膜细胞中代谢为视黄醇的部分 小肠 将其与视黄酯和其他亲脂性物质一起掺入乳糜微粒(CM,富含脂质的脂蛋白)中,并通过胞吐作用(物质运出细胞)分泌(分泌)到肠细胞的间隙中,并通过这 淋巴。 通过胸膜肠(腹腔未成对的淋巴收集主干)和胸导管(胸腔的淋巴收集干主干),乳糜微粒进入锁骨下 静脉 (锁骨下静脉)和颈静脉(颈静脉)会聚,形成头臂静脉(左侧)-斜角(静脉角)。 两侧的头臂静脉联合形成不成对的上皮 腔静脉 (上腔静脉),通向 右心房。 乳糜微粒被引入外围 循环 通过 。 乳糜微粒的半衰期(随时间呈指数下降的值减半的时间)约为30分钟,并在运输至乳糜微粒时降解为乳糜微粒残留物(CM-R,低脂乳糜微粒残留颗粒)。 。 在这种情况下,脂蛋白 脂肪酶 (LPL)起着至关重要的作用,它位于血管内皮细胞的表面 血液 毛细血管并导致免费摄取 脂肪酸 通过脂类裂解将少量的β-胡萝卜素和视黄酯酯注入各种组织,例如肌肉,脂肪组织和乳腺。 但是,大多数β-胡萝卜素和酯化视黄醇 分子 保留在CM-R中,与受体中的特定受体结合 并通过受体介导的内吞作用被吸收到肝脏的实质细胞中(内陷细胞膜 →将含有CM-R的囊泡(细胞器)勒窄到细胞内部)。 当视黄酯遵循维生素A的代谢途径时,β-胡萝卜素会部分代谢(代谢)为视黄醇和/或储存在肝细胞中。 另一部分存储在VLDL中(非常低 密度 脂蛋白含脂质的低密度脂蛋白),类胡萝卜素通过脂蛋白通过血流传播到肝外(“肝外”)组织。 由于VLDL在 血液 与周围细胞结合 血脂 通过LPL的作用将其裂解,并且释放的亲脂性物质(包括β-胡萝卜素)通过被动扩散而被内化(内部吸收)。 这导致VLDL分解为IDL(中间体 密度 脂蛋白)。 IDL颗粒可通过受体介导的方式被肝脏吸收并在那里降解或在肝脏中代谢。 血液 血浆甘油三酸酯 脂肪酶 (脂肪分解酶) 胆固醇-丰富 低密度脂蛋白 (低 密度 脂蛋白).β-胡萝卜素与 低密度脂蛋白 一方面通过受体介导的内吞作用吸收到肝脏和肝外组织中,另一方面转移到 高密度脂蛋白胆固醇 (高密度脂蛋白;高密度富含蛋白质的脂蛋白),它们参与β-胡萝卜素和其他亲脂性分子的运输,尤其是 胆固醇,从周围细胞回到肝脏。 β-胡萝卜素的体内总含量约为100-150 mg。 维生素原A存在于人体所有器官中,在肝脏,肾上腺,睾丸中的含量最高(睾丸), 卵巢 (卵巢),尤其是黄体(corpus luteum)。 类胡萝卜素在皮下脂肪组织(皮下脂肪)中的存储量为80-85%,在肝脏中为8-12%。 此外,β-胡萝卜素很少储存在肺中, , , 骨骼肌, 皮肤和其他器官。 在组织存储和口服类胡萝卜素之间存在直接但不是线性的相关性。 因此,在停止摄入后数周内,β-胡萝卜素仅从组织贮库中释放得非常缓慢。 在血液中,β-胡萝卜素由脂蛋白转运,脂蛋白由亲脂性分子和 载脂蛋白 (蛋白质部分,充当结构支架和/或识别和对接分子,例如用于膜受体),例如Apo AI,B-48,C-II,D和E。类胡萝卜素也通过脂蛋白转运。 类胡萝卜素结合到58-73% 低密度脂蛋白,绑定到17-26% 高密度脂蛋白胆固醇和10-16%与VLDL结合[13,23,33,36-38,45]。 在正常的混合 饮食血清β-胡萝卜素的浓度范围为20-40 µg / dl(0.4-0.75 µmol / l),女性的平均价值比男性高40%。 除了性别,生物学年龄之外, 健康 状况,全身脂肪 质量酒精 吸烟也可能影响血清β-胡萝卜素的浓度。 尽管类胡萝卜素在血清水平≥0.4 µmol / l时最有效- 健康 预防–血清浓度<0.3 µmol / l可被认为是β-胡萝卜素缺乏症。 胎盘渗透性的并进入 母乳。 在人血清中 母乳迄今为止,已经鉴定出大约34种已知的类胡萝卜素中的700种,包括13种几何全反式异构体。 其中,β-胡萝卜素与叶黄素,隐黄质,玉米黄质和α-胡萝卜素最常被检测到。 β-胡萝卜素约占血清总类胡萝卜素的15-30%。 尽管原维生素A主要以全反式形式存在于血清中,但顺式构型(9-顺式β-胡萝卜素)始终存在于组织存储中。

排泄

未吸收的β-胡萝卜素在粪便(粪便)中排出体外,而尿中的杂胡萝卜素和β-胡萝卜素的其他代谢产物被清除。 为了将代谢物转化为可排泄的形式,它们与所有亲脂性(脂溶性)物质一样经过生物转化。 生物转化发生在许多组织中,尤其是在肝脏中,可以分为两个阶段:

  • 在阶段I中,β-胡萝卜素的代谢物被羟基化(插入OH基团),以通过细胞色素P-450系统增加溶解度
  • 在第二阶段中,与高亲水性(水溶性)物质发生共轭–为此,葡萄糖醛酸借助葡萄糖醛酸转移酶转移至代谢物先前插入的OH基团

β-胡萝卜素的许多代谢物尚未阐明。 但是,可以假设排泄产物主要是葡萄糖醛酸化的代谢产物。 单身之后 管理,类胡萝卜素在体内的停留时间为5-10天。