维生素E 是所有具有α-生育酚生物活性的天然和合成的母育酚和生育三烯酚衍生物（衍生物）的名称。 α-生育酚或其立体异构体RRR-α-生育酚（旧名称：D-α-生育酚）代表自然界中最重要的化合物[2，3，11-13]。 术语“生育酚”衍生自希腊文单词sylables tocos（出生）和pherein（带来）。 由于在1920年代初发现雌性和雄性大鼠的生殖能力以及生殖器官的萎缩（组织萎缩）的预防取决于脂溶性饮食成分，因此将其命名为 维生素E，维生素E被称为“生育维生素”。 生育酚的结构特征是带有三个异戊二烯的侧链的chroman-6-ol环 分子。 chroman-6-ol环上甲基的数量和位置决定了 维生素E 生育酚和生育三烯酚既可以游离形式存在，也可以用与6-苯甲醇环的酚羟基（OH）相连的乙酸或琥珀酸酯化。 植物来源的维生素E化合物包括：
- 4种生育酚-α-，β-，γ-，δ-生育酚-带有饱和的类异戊二烯侧链。
- 4种生育三烯酚–α-，β-，γ-，δ-生育三烯酚–带有不饱和类异戊二烯侧链
维生素E的完全和半合成形式分别是α-生育酚的立体异构体的等摩尔混合物–全外消旋的α-生育酚（旧名称：D，L-α-生育酚），是八种的混合物 对映体 它们仅在分子中甲基的位置上不同。 色度-6-ol环的OH基的酯化作用，例如用乙酸酯（盐 和的酯 醋酸），琥珀酸（盐 和琥珀酸的酯）或烟酸酯（盐和 烟酸），增加了色度结构的稳定性。 根据德国营养学会（DGE）和美国国家研究委员会（NRC）的规定，为了标准化生育酚衍生物的维生素E活性，建议摄入量和维生素E的含量 饮食 以RRR-α-生育酚当量（α-TE）表示。 以RRR-α-生育酚的维生素E活性为100％（参考物质），其他化合物根据其活性表示为百分比。 各种维生素E形式的生物活性（以RRR-α-生育酚的百分比表示）和转化因子：
- 1 mg的RRR-α-生育酚（5,7,8-三甲基生育酚）= 100％。
- 相当于1.00 mg alpha-TE = 1.49 IU（国际单位）。
- 1 mg的RR-β-生育酚（5,8-二甲基生育酚）= 50％。
- 相当于0.50 mg alpha-TE = 0.75 IU
- 1 mg的RRR-γ-生育酚（7,8-二甲基生育酚）= 10％。
- 相当于0.10 mg alpha-TE = 0.15 IU
- 1 mg的RR-δ-生育酚（8-甲基生育酚）= 3％。
- 相当于0.03 mg alpha-TE = 0.05 IU
- 1 mg的RR-α-生育酚乙酸酯= 91％。
- 相当于0.91 mg alpha-TE = 1.36 IU
- 1毫克的RRR-α-生育酚 加氢 琥珀酸酯= 81％。
- 相当于0.81 mg alpha-TE = 1.21 IU
- 1mgR-α-生育三烯酚（5,7,8-三甲基生育三烯酚）= 30％。
- 相当于0.30 mg alpha-TE = 0.45 IU
- 1 mgR-β-生育三烯酚（5,8-二甲基生育三烯酚）= 5％。
- 相当于0.05 mg alpha-TE = 0.08 IU
- 1 mg全部外消旋α-生育酚= 74％。
- 相当于0.74 mg alpha-TE = 1.10 IU
- 1mg全外消旋α-生育酚乙酸酯＝ 67％。
- 相当于0.67 mg alpha-TE = 1.00 IU
- 1 mg全外消旋α-生育酚 加氢 琥珀酸酯= 60％。
- 相当于0.60 mg alpha-TE = 0.89 IU
与天然存在的RRR-α-生育酚（生物活性：110％）相比，合成的RRR-α-生育酚乙酸酯的八个立体异构体具有以下生物活性。
- RRR-α-生育酚乙酸酯= 100％。
- RRS-α-生育酚乙酸酯= 90％。
- RSS-α-生育酚乙酸酯= 73％
- SSS-α-生育酚醋酸酯= 60％
- RSR-α-生育酚乙酸酯= 57％
- SRS-α-生育酚醋酸酯= 37％
- SRR-α-生育酚醋酸酯= 31％
- SSR-α-生育酚醋酸酯= 21％
使用大鼠的生育力实验已通过实验确定了不同形式的维生素E的生物功效– 吸收 和 怀孕 有关的。 这首先涉及到动物的饮食（影响食物）维生素E消耗（排空）至严重缺乏阶段，随后口服 管理 确定数量的各种维生素E衍生物的含量以及预防性（预防性）有效成分的确定 剂量 –与RRR-α-生育酚相比。生育酚衍生物的生物活性随苯并吡喃-6-ol环上甲基的数目而降低，与 抗氧化剂 潜在。
综合
只有植物才能合成维生素E。 各种生育酚和生育三烯酚衍生物均来自高纯酸，高纯酸是作为分解过程中的中间体而形成的。 氨基酸 苯丙氨酸和酪氨酸。 各个生育酚之间的比率在植物生长过程中发生变化。而（深色）绿色植物部分根据其叶绿体含量（能够光合作用的细胞器）含有相对较高的α-生育酚水平（相对而言较低） 浓度 维生素E可以在绿色植物的黄色植物组织，茎，根和果实中找到。 在非绿色植物或植物组织中，除α-生育酚外，主要还存在γ-生育酚，维生素E含量与维生素E含量成正比（成比例）。 浓度 色体（产生颜色的质体）的数量。 将生长缓慢的植物和成熟的植物与生长较快的植物和年轻植物进行比较时，生育酚的含量较高。 维生素E通过食物链进入动物有机体，因此在动物性食品（例如肉类， 肝，鱼， 牛奶及 鸡蛋。 但是，动物源性食品中的生育酚水平远低于植物产品中的生育酚水平，并且高度依赖于 饮食 的动物。
吸收
像所有脂溶性 维生素，维生素E在鞋面中被吸收（吸收） 小肠 在脂肪消化过程中，即饮食中脂肪作为亲脂性（脂溶性）转运蛋白的存在 分子, 胆汁酸 增溶（增加溶解度）并形成胶束（形成使脂溶性物质在水溶液中可运输的转运珠）和胰腺酯酶（消化 酶 从胰腺）裂解生育酚酯是最佳肠道必需的 吸收 （通过肠道吸收）。 来自食物的生育酚酯首先进行水解（通过与 水）通过酯酶（消化酶）在肠腔中 酶）。 在此过程中，脂肪酶（脂肪裂解酯酶）偏爱RRR-α-生育酚的酯，并显示出高亲和力（结合 实力游离的RRR-α-生育酚到达肠上皮细胞（小肠细胞）的刷状缘膜 上皮）作为混合胶束的组成部分，并被内部化（内部吸收）。 在细胞内（细胞内），维生素E的掺入（摄取）发生在乳糜微粒（富含脂质的脂蛋白）中，乳糜微粒通过脂蛋白转运脂溶性维生素。 淋巴 进入外围 血液 循环。 肠道吸收RRR-α-生育酚的机制发生在生理上（新陈代谢正常） 浓度 根据饱和动力学的范围，以能量独立的方式对应于载流子介导的被动扩散。 药理剂量通过被动扩散吸收。 吸收 维生素E的生理摄入量可望达到25-60％。 生物利用度 亲脂性维生素的含量取决于 剂量 提供的饮食类型和数量 血脂 现在，以及 胆汁酸 和来自胰腺的酯酶。 服用12毫克，24毫克和200毫克的维生素E，在平均脂肪摄入量下，吸收率分别约为54％，30％和10％。 中链饱和 脂肪酸 刺激和长链多不饱和脂肪酸抑制α-生育酚的肠溶吸收。乙酸酯化的α-生育酚的吸收率与游离α-生育酚相似。
在体内的运输和分配
在运输到肝脏的过程中，游离脂肪酸（FFS），甘油单酸酯和少量的α-生育酚在脂蛋白脂肪酶（LPL）的作用下从乳糜微粒释放到周围组织，例如脂肪组织和肌肉），位于细胞表面并裂解甘油三酸酯。 此过程将乳糜微粒降解为乳糜微粒残留物（低脂乳糜微粒残留物），它们与肝脏中的特定受体（结合位点）结合。 维生素E化合物通过受体介导的内吞作用进入肝实质细胞。 在实质细胞的细胞质中，维生素E被转移到α-生育酚结合蛋白或转移蛋白（alpha-TBP / -TTP），后者优先结合RRR-α-生育酚并以下列形式在血浆中转运脂蛋白。 在肝脏中合成的VLDL（极低密度脂蛋白）仅在手性中心6处存储具有完全甲基化的chroman-2-ol环和游离OH基以及具有R-立体化学构型的碳侧链的维生素E分子（→RRR-alpha-生育酚）。 VLDL由肝脏分泌（分泌）并引入血流，以将RRR-α-生育酚分布到肝外（肝脏外）组织。 目标器官包括肌肉，心脏，神经系统和贮备脂肪。 靶细胞摄取维生素E与脂蛋白分解代谢（脂蛋白降解）紧密相关。 当VLDL结合至外周细胞时，一部分α-生育酚，游离脂肪酸和甘油单酸酯通过脂蛋白脂肪酶（LPL）的作用而通过被动扩散而被内在化。 这导致VLDL分解代谢为IDL（中等密度脂蛋白），随后分解为LDL（低密度脂蛋白;富含胆固醇的低密度脂蛋白），后者可能仍含有高达60-65％的维生素E.与LDL结合的α-生育酚是通过受体介导的内吞作用一方面吸收到肝脏和肝外组织中，另一方面转移到HDL（高密度脂蛋白；富含蛋白质的高密度脂蛋白）中。 HDL的维生素E含量在20％至25％之间，并且显着参与了α-生育酚从周围细胞向肝脏的转运。 除了肝α-TBP，还发现了另一种α-生育酚转运蛋白，这种蛋白普遍存在（分布在各处），但在肝脏，前列腺和脑中的表达更为丰富（产生）。 它是细胞内的α-生育酚相关蛋白（TAP），一种具有CRAL序列（顺式-视网膜结合基序）和GTP结合位点的疏水性配体结合蛋白。 数据库分析表明，目前假定（假设）了三个类似的TAP基因-TAP1，TAP2和TAP3。
存储
没有针对α-生育酚的特定储存器官。 体内维生素E的总储备量约为2-5克[1、2、12,13、XNUMX]。 在以下身体组织中可检测到维生素E：
- 脂肪组织– 0.2 mg / g脂质； 150 µg / g湿重。
- 肾上腺/肾上腺皮质– 0.7 mg / g脂质； 132 µg / g湿重。
- 垂体 – 1.2 mg / g脂质； 40 µg / g湿重。
- 睾丸（睾丸）– 1.2 mg / g脂质； 40 µg / g湿重。
- 血小板 (血液 血小板）– 1.3 mg / g脂质； 30 µg / g湿重。
- 肌肉– 0.4 mg / g脂质； 19 µg / g湿重。
- 肝 – 0.3 mg / g脂质； 13 µg / g湿重。
在上述组织中，维生素E主要存在于富含膜的部分中，例如 线粒体 （细胞的“能量发电厂”），微粒体（含酶的囊泡）和细胞核（→防止脂质过氧化的作用）。 在此过程中，维生素被整合到 细胞膜 通过其亲脂性侧链。 每1,000-3,000脂肪酸 分子，大约有0.5-5个生育酚分子。 虽然α-生育酚只能非常缓慢地从脂肪组织，肌肉， 红细胞 （红 血液 细胞）， 脑 和 脊髓 –神经组织（半衰期30-100天），血浆等组织， 肝, 肾 和 脾 表现出更快的维生素E转换（半衰期5-7天）。但是，在竞技运动员中，发现在剧烈的肌肉活动之后，血清维生素E的浓度会增加。 在除肝脏以外的所有组织中，生育酚的α形式和RRR立体异构体（→RRR-α-生育酚）都优先进行维甲酸化（保留）。 在血浆中也观察到天然立体异构体的优先出现-血浆因子2：1。 人体中的维生素E含量约占90％的RRR-α-生育酚和约10％的γ-生育酚。 其他形式的维生素E仅以痕量存在。
排泄
维生素E的排泄与他们的 抗氧化剂 功能。 在肝脏（发生在肝脏中）将过生育酚自由基将生育酚自由基氧化为生育酚醌后，将醌还原为相应的 对苯二酚 通过微粒体 酶。 可以通过以下方式消除α-生育酚对苯二酚 胆汁 以及在肾脏中的粪便或进一步降解为生育酚酸和相应的内酯。 口服摄入的维生素E仅约1％作为所谓的西蒙代谢物（一种由生育酚内酯形成的葡糖醛酸）在尿中排泄。 然而，代谢和未吸收的生育酚的排泄主要途径是粪便。 消除，主要以生育酚醌，生育酚氢醌和聚合产物的形式存在。 在维生素E供应充足或过量的情况下，生育酚的排泄以代谢产物2,5,7,8-四甲基-2（2'-羧乙基）-6-羟基苯并二氢吡喃（α-CEHC）的形式增加与生育酚分子具有 抗氧化剂 影响，具有仍然完好无损的色度结构，并且可以通过肾脏消除（通过 肾） 作为一个 水可溶性硫酸盐 酯 或作为葡萄糖醛酸。 研究表明，γ-和δ-生育酚以及合成的全-rac-α-生育酚比RRR-α-生育酚降解为CEHC更快，这表明RRR-α立体定向剂优先保留在体内。 。
